Vaqueros de Montería se convirtió en el primer equipo colombiano de béisbol en participar en una serie del Caribe. La novena sinuana hizo historia, porque Colombia no había podido incluirse en esta importante liguilla y cuando se logró, gracias a una gestión del entonces embajador en República Dominicana, Daniel Cabrales, el representante fue la novena monteriana.

La nueva franquicia de Vaqueros de Montería, equipo de béisbol de la Liga Colombiana tuvo su debut en la temporada 2019-2020 teniendo como sede el Estadio 18 de Junio.

Sin embargo, la Primera aparición del nombre 'Vaqueros de Montería' en el béisbol colombiano se remonta a la temporada 1984-85, siendo el primer equipo de la ciudad de Montería en llegar al béisbol profesional en Colombia, vale destacar que las franquicias de 1984 y la fundada en 2019 no tienen ninguna relación ni histórica ni deportiva.

El 11 de septiembre de 2019 se realizó la presentación oficial del equipo con el apoyo de su presidente Héctor Fabio Cordero Hoyos; el entonces alcalde de la ciudad de Montería, Marcos Daniel Pineda García; el presidente de la Federación Colombiana de Béisbol, Jimmy Char Navas; el presidente de la División Profesional del Béisbol Colombiano 'Diprobéisbol', Pedro Salcedo Salom, y los socios e integrantes del cuerpo directivo.

 La Liga Profesional de Béisbol Colombiano 2019-20, fue la cuadragésima cuarta edición del béisbol invernal en Colombia. Como principal novedad estuvo el regreso de Vaqueros de Montería y el debut de Gigantes de Barranquilla​ y la inclusión de una nueva plaza en la ciudad de Santa Marta con Leones ampliándose el número de equipos a seis.

El campeón disputabá la Serie del Caribe 2020 en representación de Colombia en Puerto Rico, luego que fuera retirada la invitación a Cuba por parte de la Confederación de Béisbol del Caribe por problemas de visados.

Vaqueros de Montería conquistó el título del béisbol profesional colombiano 2019-2020. En el quinto partido de la serie pactada a siete, Vaqueros derrotó 8-0 a Gigantes de Barranquilla y selló la serie 4-1.

Fue una final entre dos divisas debutantes en la pelota caliente colombiana. La Serie del Caribe se disputaría en San Juan de Puerto Rico, entre el primero y 7 de febrero.

Para ser su primera participación, los Vaqueros de Montería lograron entrar en la historia por ser el primer equipo colombiano que hizo parte de una Serie del Caribe. Tomateros de Culiacán, Astronautas de Chiriquí, Cangrejos de Santurce, Toros del Este y Cardenales de Lara fue

ron sus rivales.

Aunque en ese momento no se logró ninguna victoria fue una serie del Caribe para la historia. Los Vaqueros de Montería cerraron su participación ante Tomateros de Culiacán con una derrota 4-0 representando a Colombia. La novena jugó cinco partidos e hizo presentaciones aceptables que fueron elogiadas por sus rivales.

Así fueron los resultados de Colombia en la serie del Caribe:

Colombia 4-6 Venezuela

Colombia 0-1 Panamá

República Dominicana 4-0 Colombia

Colombia 2-3 Puerto Rico

Colombia 0-4 México.

Vaqueros repitió

La novena cordobesa ganó la Liga 2022 - 2023 ante Tigres de Cartagena en el quinto juego de la Serie Final en su propio estadio, con un marcador final de 4-7.

 Con ello Vaqueros volvió a representar a Colombia en la Serie del Caribe 2023. El equipo monteriano participaba por segunda vez en el campeonato que enfrentaba a los mejores equipos de la región del caribe y de aquellas ligas que se encuentran inscritas a la Confederación de Béisbol Profesional del Caribe. Vaqueros buscaba mejorar su actuación de 2020, cuando finalizó en la última posición de la ronda preliminar.

La Serie del Caribe 2023 fue la edición número 65ª del torneo, un evento deportivo de béisbol profesional, que se disputó en las ciudades de Caracas – Distrito Capital y La Guaira – Estado La Guaira al norte de Venezuela, entre el 2 y 10 de febrero de 2023.

Los equipos que jugaron el torneo fueron: WildCats (campeón de Curazao), Tigres del Licey (campeón de República Dominicana), Federales de Chiriquí (campeón de Panamá), Agricultores (campeón de Cuba), Indios de Mayagüez (campeón de Puerto Rico), Vaqueros de Montería (campeón de Colombia), Cañeros de Los Mochis (campeón de México) y Leones de Caracas (campeón de Venezuela).

El equipo colombiano aseguró un cupo en la ronda de mejores cuatro equipos del torneo disputado en Venezuela, al ganar cuatro juegos. Luego, en la semifinal, Leones del Caracas vencieron 7x5 a Vaqueros de Montería para clasificar a la final del torneo. El equipo cordobés estuvo a punto de llegar a la final, pero se le escapó de las manos.